Jolly Roger'ın en tanınabilir bayrağı kurukafa ve çapraz kemiklerdir; siyah zemin üzerine bir kafatası ve altında X şeklinde çaprazlanmış iki uzun kemik bulunur. Bazı Jolly Roger bayrakları, kurbanın teslim olması için yaklaşan süreyi simgeleyen bir kum saati de içeriyordu; diğerleri kalbi bir mızrakla delen bir kafatasını tasvir etti.
Bayrak renklerinin belirli anlamları vardı. 18.-yüzyıl İngiliz amiraline göre, siyah korsan bayrağı, ganimetlerin dörtte birinin geride bırakılacağı anlamına gelirken, kırmızı korsan bayrağı, geride hiçbir şeyin bırakılmayacağı anlamına geliyordu; bu da, gemiye binmenin zorla ve merhametsizce yapılacağını gösteriyordu.
Jolly Roger'ın temel işlevi korsanın kimliğini tespit etmek ve kurbanı korkutarak kavga etmeden teslim olmasını sağlamaktı.
